Senyawa kalkon

Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang kerangka karbonnya terdiri atas gugus C₆-C₃-C₆. Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa flavonoid lain dari cincin C₃ yang terbuka (Gambar 1). Kalkon adalah aglikon flavonoid yang pertama kali terbentuk dalam biosintesis semua varian flavonoid melalui jalur prazat dari  alur ‘siklamat’ dan alur ‘asetat malonat’ (Markham, 1998). Kalkon umumnya terdapat dalam tanaman yang termasuk keluarga Heliantheaetribe, Coreopsidinae, dan Compositae (Sastrohamidjojo, 1996).

Gambar 1. Senyawa Kalkon

Pada struktur senyawa kalkon, subtituen pada 2 cincin aromatis yang mengapit enon akan memberikan pengaruh terhadap elektrofilisitas struktur enon melalui peningkatan ataupun penurunan kerapatan elektron pada cincin aromatis. Adanya gugus pemberi elektron akan menurunkan elektrofilisitas dari cincin enon. Demikian pula sebaliknya, adanya gugus penarik elektron pada cincin c aromatis akan meningkatkan aktivitasnya sebagai agen pengalkil nukleofil biologis dalam biosintesis IL-1 sebagai antiinflamasi (Batt dkk, 1993).

Senyawa kalkon memiliki aktivitas inhibisi angiogenesis melalui adisi nukleofilik pada gugus enon (Robinson dkk, 2003). Menurut Batt dkk (1993), jembatan enon pada senyawa 2’-kalkon tersubtitusi memegang peranan penting dalam mekanisme aksi inhibitor biosintesis IL-1 karena dapat berperan sebagai agen elektrofilik pengalkilasi. Para agen pengalkilasi memberikan efek sitotoksik melalui transfer alkyl group untuk berbagai konstituen seluler. Alkilasi DNA dalam inti atom mungkin mewakili interaksi utama yang menyebabkan kematian sel (Katzung, 2006).

Senyawa pengalkilasi dapat membentuk senyawa kationik antara yang tidak stabil, diikuti pemecahan cincin membentuk ion karbonium reaktif. Ion ini bereaksi, melalui reaksi alkilasi, membentuk ikatan kovalen dengan gugus-gugus donor elektron, seperti gugus-gugus karboksilat, amin, fosfat, dan tiol, yang terdapat pada struktur asam amino, asam nukleat dan protein, yang sangat dibutuhkan untuk proses biosintesis sel. Reaksi ini membentuk hubungan melintang (cross-lingking) antara dua rangkaian DNA dan mencegah mitosis. Akibatnya proses pembentukan sel terganggu dan terjadi hambatan pertumbuhan sel kanker (Siswandono dan Soekardjo, 2000)